Vorlesung "Struktur und Stereochemie organischer Verbindungen"

WS 2016/17

Mittwoch, 14:15 - 15:45 Uhr, C1 - Chemikum

Lehrinhalte
2-stündige Vorlesung im Wintersemester, für 5. Semester Chemiker und MoWis

Zu dieser Vorlesung ist absichtlich kein Skript erhältlich, es erfolgt aus didaktischen Gründen ausschließlich Tafelanschrift!

Woodward-Hoffmann-Regeln:

Elektrocyclische Reaktionen, kon-/disrotatorischer Mechanismus, Korrelationsdiagramme, thermische/photochemische Cyclisierung, Grenzorbitalmethode, Cycloadditionen, cheletrope Reaktionen, sigmatrope Verschiebungen

Revidiertes Cahn-Ingold-Prelog (CIP) System, Punktgruppen, cis/trans-Isomerie, Konfigurationsbestimmung (chemisch, physikalisch, spektroskopisch, axial chirale Verbindungen, Atropisomerie, planar chirale Verbindungen, Helizität, Pseudoasymmetrie, Propseudoasymmetrie, Prochiralität, experimentelle Charakterisierung von Enantiomeren, Racematformen, Lanthaniden-Shiftreagenzien (chiral/achiral), McConnell-Robertson-Gleichung, Bestimmung der Enantiomerenreinheit mittels chiraler Shiftreagenzien, meso-/d,l-Unterscheidung mittels NMR, zufällige Isochronie bei meso-/d,l-Diastereomeren

Asymmetrische Synthesen:

Diastereoselektive Synthesen, Diastereoselektivität, Diastereomerenüberschuß, CRAM-sche Regel, KLYNE-PRELOG-Konformation;
threo-, erythro-Definitionen, like/unlike-Deskriptoren nach SEEBACH und PRELOG.

Enantioselektive Synthesen:
Racematspaltung, "Chiral Pool", Chirale Reagenzien und Katalysatoren; Enzyme als Biokatalysatoren, kinetische Racematspaltung, Enantiomerenüberschuß, der "Meso-Trick", ENDERS-sche SAMP/RAMP-Methode, SCHÖLLKOPF-sche Bislactimether-Methode, NOYORI BINAL, chirale bororganische Reagenzien, chirale Katalysatoren in der homogenen Katalyse, SEEBACH-TADDOL, MUKAIYAMA-Enolate, SHARPLESS-Epoxidierung.

• Erste Originalpublikation der Woodward-Hoffmann-Regeln in JACS (pdf, 340 kB)

• Das Hückel-Möbius-Konzept der Woodward-Hoffmann-Regeln: H. E. Zimmerman, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 272 (pdf, 1.1 MB)

• Synthese der ersten Möbius-aromatischen Verbindung: R. Herges et al, Nature 2003, 426, 819

• C₆₀-tetraaryl-porphyrin-dyad (an NMR study on atropsiomers; pdf, ca. 1.7 MB)

• Anleitung zum Betrachten von Stereobildern (Word-Datei, dankenswerterweise erstellt von Dr. Harald Maid)

• Bestimmung der absoluten Konfiguration optisch aktiver Verbindungen durch X-ray
  Erster Artikel in "Nature" 1951 von J. M. Bijvoet (gesprochen: "Baivoot")

Empfohlene Literatur

• -E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds. J. Wiley & Sons, 1994. EUR 129,-. ISBN 0-471-01670-5

Das Standardwerk!

• -E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry . J. Wiley & Sons, 2001. EUR 92,90. ISBN 0-471-37499-7

Kurzfassung des obigen Standardwerks

• -E. L. Eliel, S. H. Wilen, Organische Stereochemie, Wiley-VCH, Weinheim 1998, ca. EUR 50,-. ISBN 3-527-29349-3

Deutsche Übersetzung des obigen Buches durch H. Hopf und J. Mulzer; gegenüber dem "Standardwerk" stark gekürzt, oft auch in wichtigen Passagen, aber empfehlenswert

• -S. Hauptmann, G. Mann, Stereochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, EUR 16,-, gebraucht ab EUR 7,99. ISBN 3-86025-144-9

Gute und sehr preiswerte Einführung, sehr empfehlenswert

• -Mihály Nógrádi, László Poppe, József Nagy, Gábor Hornyánszky, Zoltán Boros,
  Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction, Wiley-VCH, Weinheim, 2016, EUR 46,90, ISBN: 978-3-527-33901-3

  Hervorragendes, neu erschienenes Buch, sehr gute Einführung in die Stereochemie, Betonung liegt auf stereoselektiven Synthesen. Die "Problems" zu jedem Kapitel sind teilweise sehr anspruchsvoll und eignen sich ausgezeichnet als Prüfungsvorbereitung

• -S. R. Buxton, S. M. Roberts, Organic Stereochemistry, Longman, Essex (England) 1996, ca. EUR 30,-. ISBN 0-582-23932-X

Recht gute Einführung mit Betonung auf Reaktionen

• -S. R. Buxton, S. M. Roberts, Einführung in die Organische Stereochemie, Vieweg, Braunschweig 1999, DM 64,-. ISBN 3-528-06996-1

Deutsche Übersetzung des obigen Buchs

• -A. v. Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, J. Wiley & Sons, Chichester 1995, DM 88,-. ISBN 0-471-95599-X

Spezialwerk mit ausführlicher Nomenklatur von Komplexverbindungen. Als Ergänzung zu einführenden Werken

• -B. Testa und div. weitere Autoren, Helvetica Chimica Acta - Vol. 96, Seite 1 ff (2013), "Organic Stereochemistry: Guiding Principles and Bio-Medicinal Relevance"

Hervorragende Einführung in die Stereochemie mit zahlreichen Beispielen, sehr gut verständlich geschrieben; Review in 8 aufeinanderfolgenden Ausgaben des Journals

• -H. B. Kagan, Organische Stereochemie, Thieme Stuttgart 1977, ca. DM 30,-. ISBN 3-13-532801-5

Sehr gute, knappe Einführung, aber veraltet und wahrscheinlich nicht mehr im Handel. Trotzdem empfehlenswert

• -W. Bähr, H. Theobald, Organische Stereochemie, Begriffe und Definitionen. Springer Berlin 1973, ca. DM 20,-. ISBN 3-540-06339-0

Ebenfalls veraltet und wahrscheinlich nicht mehr im Handel, aber gute, alphabetisch geordnete, knappe Übersicht. Empfehlenswert. Inhalt in analoger Form auch in etwa im Internet (s.u.)

• -K.-H. Hellwich, Stereochemie - Grundbegriffe. Springer, Berlin 2002, EUR 19,95, ISBN 3-540-42347-8
  Neuauflage des obigen Buches von Bähr mit etwas anderer Gewichtung, Aufbau analog

• -K.-H. Hellwich, C. D. Siebert, Übungen zur Stereochemie.
  Springer, Berlin 2003, EUR 14,95, ISBN 3-540-01299-0
  Ergänzung zu obigem Stereochemiebuch, insg. 191 sehr schöne Aufgaben, mit ausführlichen Lösungen

• -E. L. Eliel, S. H. Wilen (Hrsg.), Topics in Stereochemistry, J. Wiley & Sons, New York, Signatur CHE 2-159 (Bibliothek der OC)

Monographiereihe über verschiedene Themengebiete, erschienen früher jährlich, später unregelmäßig; bis einschl. 1994

Internet Sites

• - http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/stereo/index.html

IUPAC-Empfehlungen; vergleichbar mit Bähr-Theobald (s.o.), viele weitere Links; alphabetische Reihenfolge; Ausdruck sehr empfohlen

• Eine hervorragende Einführung/Übersicht über die Organische Stereochemie gibt es in der Zeitschrift Helvetica Chimica Acta von Bernard Tesla.

Beginnend mit Band 1 des Jahrgangs 2013 findet sich dort eine 8-teilige Serie (in englischer Sprache), die didaktisch hervorragend geschrieben ist und viele illustrative Beispiele enthält.

• - http://www.colby.edu/chemistry/OChem/DEMOS/Chirality.html

Recht nette "guided tour" durch stereochemische Grundlagen; benötigt "Shockwave"-Plugin (Link für Download ist vorhanden)

• - http://www.colby.edu/chemistry/OChem/STEREOCHEM/index.html

Sammlung von Übungsaufgaben über Chiralität; benötigt "Chime"-Plugin (Link für Download auf der Startseite, dorthin über "Return to O-chem page")

• - http://pages.usherbrooke.ca/cspino/Notes/COR508/COR508-masters.pdf

Sehr gute Einführung und Vertiefung in zahlreiche stereochemische Kapitel mit Schwerpunkt "metallorganische Chemie", pdf-File, 281 Seiten (!). Französische Site, Text auf Englisch. Sehr empfehlenswert!


Anmerkung 07.05.2009: Obiger Link ist leider verwaist. Habe trotz intensiver Suche leider keine neue Adresse gefunden. Für Interessenten: ich besitze einen vollständigen Ausdruck dieser Site, kann kopiert werden.

03.09.22

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